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1,3-偶極體

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1,3-偶极体
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1,3-偶極體(1,3-dipole),也稱1,3-偶極化合物,是一類可以用偶極共振式來描述的化合物。它們屬於三原子四電子(4π)體系,至少含有一個雜原子分子軌道烯丙基陰離子類似。

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1,3-偶極體的分子軌道能級圖


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從上至下:疊氮化物
硝酮硝基化合物

1,3-偶極體的種類非常多,常見的包括:

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1,3-偶極體可以和烯烴炔烴或相關化合物(親偶極體)發生環加成反應生成五元雜環化合物,稱為1,3-偶極環加成反應

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參見

參考資料

  • Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331.
  • Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984. ISBN 978-0-471-08364-1.
  • S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002
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