1,4,7-三氮雜環壬烷

1,4,7-三氮雜環壬烷（縮寫：TACN）是一種環狀的有機物，化學式為C₆H₁₂(NH)₃。^[1]

1,4,7-Triazacyclononane
IUPAC名 1,4,7-Triazacyclononane
識別
CAS號	4730-54-5  Y
ChemSpider	163681
SMILES	C1CNCCNCCN1
InChI	1/C6H15N3/c1-2-8-5-6-9-4-3-7-1/h7-9H,1-6H2
InChIKey	ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYAS
ChEBI	37405
性質
化學式	C6H15N3
莫耳質量	129.2046 g/mol g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

該化合物可由二亞乙基三胺通過用乙二醇二甲苯磺酸酯的大環化反應製備。^[2]

H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂ + 3 TsCl → Ts(H)NCH₂CH₂N(Ts)CH₂CHH₂N(H)Ts + 3 HCl

Ts(H)NCH₂CH₂N(Ts)CH₂CH₂N(H)Ts + 2 NaOEt → Ts(Na)NCH₂CH₂N(Ts)CH₂CH₂N(Na)Ts

Ts(Na)NCHH₂CH₂N(Ts)CH₂CH₂N(Na)Ts + TsOCH₂CH₂OTs + → [(CH₂CH₂N(Ts)]₃ + 2 NaOTs

[(CH₂CH₂N(Ts)]₃ + 3 H₂O → [CH₂CH₂NH]₃ + 3 HOTs

配位化學

TACN是一個研究熱門的的三齒配體，它是三重對稱的，可結合到准金屬和過渡金屬的八面體的一個面上。(TACN)M單元在動力學是惰性的，讓其他配位點進一步合成轉化。