1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯

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1,5,7-三氮雜雙環[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是一種橋環胍基強鹼，在乙腈中pK_a = 25.98，在四氫呋喃中pK_a = 21.00。^[5]

1,5,7-三氮雜雙環［4.4.0］癸-5-烯[1]
IUPAC名 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine
別名	TBD
識別
CAS號	5807-14-7  Y[2]
PubChem	79873
ChemSpider	72164
SMILES	N\2=C1/NCCCN1CCC/2
InChI	1/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChIKey	FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYAP
性質
化學式	C7H13N3
摩爾質量	139.2 g·mol−1
熔點	125—130 °C（257—266 °F；398—403 K）
pKa	15.2 ± 1.0[3] （共軛酸水中的pKa ); 26.03[4] （共軛酸乙腈中的pKa )
危險性
警示術語	R：R34
安全術語	S：S26 S36/37/39 S45
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反應

TBD是一種有機可溶鹼，可以被用作一些化學反應的催化劑。這些反應包括了：^[5][6]

• 麥可加成反應
• 亨利（硝基醛化合物反應（英語：nitroaldol reaction））
• 維蒂希反應
• Horner–Wadsworth–Emmons反應
• 酯交換反應
• 醚
• 開環聚合
• 互變異構體以及差向異構體
• P-C和P-N化學鍵的形成
• 克腦文蓋爾縮合反應
• 苯酚，羧酸以及C-酸的去質子化反應
• 酯的胺解

己內酯（英語：Caprolactone）的開環聚合反應 。TBD是己內酯以及聚己內酯的開環聚合（英語：ring opening polymerization）的催化劑。TBD是兩性催化劑（英語：bifunctional catalyst），醯基以及氫鍵反應同時間內發生。^[7][8]

碳負離子的去質子化反應。TBD可用來研究碳負離子去質子化以及酚與CH酸形成多重氫鍵的反應。^[9]

參見

• 7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環［4.4.0］癸-5-烯