2,6-二胺基嘌呤

2,6-二胺基嘌呤（2,6-Diaminopurine，簡稱2,6-DAP或Z）又稱2-胺基腺嘌呤（2-Aminoadenine），是腺嘌呤（A）的一個類似物（英語：Nucleic acid analogue），結構上比腺嘌呤多了一個胺基，過去曾為治療白血病的一種藥物^[1]。2011年NASA分析一些隕石的成分，發現其含有腺嘌呤（A）、鳥嘌呤（G）與2, 6-二胺基嘌呤（Z），顯示這些鹼基可能存在於外太空^[2]。2020年有研究發現2,6-二胺基嘌呤可在具UGA無義突變的mRNA轉譯時促進轉譯連讀（translational readthrough），忽視突變產生的UGA而繼續轉譯，可能機制為2,6-二胺基嘌呤抑制tRNA的甲基轉移酶FTSJ1（英語：FTSJ1），影響tRNA修飾而增加其在UGA發生轉譯連讀的機率^[3]。

2,6-二胺基嘌呤
IUPAC名 7H-Purine-2,6-diamine
別名	2-Aminoadenine; 2,6-DAP
識別
CAS號	1904-98-9  Y
PubChem	30976
ChemSpider	28738
SMILES	c1[nH]c2c(nc(nc2n1)N)N
InChI	1S/C5H6N6/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H5,6,7,8,9,10,11)
性質
化學式	C5H6N6
莫耳質量	150.14 g·mol−1
外觀	White to yellow crystalline powder
密度	1.743 g/cm3
熔點	117 °C（390 K）
溶解性（水）	2.38 g/L at 20 °C
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

早在1977即有科學家發現噬藍藻體（英語：cyanophage）S-2L（感染聚球藻屬藍綠菌的噬菌體）基因組中不含有腺嘌呤，所有腺嘌呤都被2,6-二胺基嘌呤（Z）取代，相較於前者和胸腺嘧啶形成兩個氫鍵，後者可和胸腺嘧啶形成三個氫鍵，此為首次發現有基因組中一種嘌呤完全被取代的情形^{[4][註 1]}。2021年4月有三篇關於2,6-二胺基嘌呤的論文同時發表於《科學》期刊，提出除S-2L外還有許多噬菌體（多屬短尾噬菌體科與長尾噬菌體科）也有A完全被Z取代的現象，並首度發現了噬菌體基因組中參與合成dZTP的酵素PurZ^[7][8]、在DNA複製時選擇性使用Z而不使用A的DNA聚合酶DpoZ^[9]以及可能分解去氧腺苷三磷酸（dATP）以避免其被加入DNA中的水解酶^[7]，而宿主細胞不會將Z加入其自身DNA中的機制仍不清楚^[10]。dAMP合成途徑中，腺苷酸琥珀酸合成酶（英語：Adenylosuccinate synthetase）PurA可將肌苷酸（I）轉為腺苷醯琥珀酸（英語：adenylosuccinate），後者可再由琥珀酸裂解酶PurB轉為腺苷酸（A），PurZ與PurA同源，可能以類似途徑可成dZTP^[7]，將dGMP轉為dSMP（N6-succino-2-amino-2′-deoxyadenylate），後者再由PurB轉為dZTP^[8]。噬菌體以2,6-二胺基嘌呤取代腺嘌呤的功能可能為避免病毒DNA被宿主的限制酶切割^[7]。

2,6-二胺基嘌呤（Z）與胸腺嘧啶（T）配對示意圖