2-丁炔-1,4-二醇

2-丁炔-1,4-二醇，简称1,4-丁炔二醇或丁炔二醇。

2-丁炔-1,4-二醇[1]
IUPAC名 But-2-yne-1,4-diol
英文名	1,4-Butynediol
别名	1,4-丁炔二醇 丁炔二醇 1,4-二羟基丁炔
识别
CAS号	110-65-6  Y
ChemSpider	7775
SMILES	OCC#CCO
InChI	1/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2
InChIKey	DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYAT
ChEBI	16413
KEGG	C02497
性质
化学式	C4H6O2
摩尔质量	86.09 g·mol⁻¹
外观	无色固体
密度	1.2 g/cm³
熔点	52-55 °C
沸点	238 °C
溶解性（水）	3740 g·l−1 (20 °C)[2]
溶解性（其他）	易溶于乙醇和丙酮[3]
蒸氣壓	＜10 Pa (20 °C)[2]
折光度n D	1.450 (20 °C)[4]
危险性
警示术语	R：R21, R23/25, R34, R43, R48/22
安全术语	S：S1/2, S25, S26, S36/37/39, S45, S46
欧盟分类	有毒 (T) 腐蚀性 (C)
NFPA 704	1 2 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	～100 mg·kg−1 (大鼠经口)[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

白色斜方结晶。可溶于水、酸、乙醇和丙酮，不溶于苯、乙醚。对眼部粘膜、皮肤和上呼吸道有刺激作用。

制备

丁炔二醇在工业上主要通过 Reppe 法制备，即以丁炔铜或铜铋催化剂催化，由乙炔与甲醛在加压（1～20 bar）和加热（110～112°C）条件下反应制备。反应得到丁炔二醇粗品，经浓缩和精制，得到成品，同时副产丙炔醇。

${\displaystyle \ HC\!\equiv \!CH+2HCHO\rightarrow HOCH_{2}C\!\equiv \!CCH_{2}OH}$

用途

丁炔二醇用作1,4-丁二醇、丁烯二醇、四氢呋喃、γ-丁内酯和吡咯烷酮等化合物的合成前体，进一步可用于制造溶剂甲基吡咯烷酮、合成纤维尼龙-4、防腐剂和合成塑料等。丁炔二醇也用作溶剂，在电镀中用作亮光剂，还用于农药和医药工业中。