2-花生四烯酸甘油, 2-AG(2-Arachidonoylglycerol)[1][2] ,又稱為內源性大麻素,是內源性CB1配體。1995年,拉斐爾·梅舒朗及其學生與合作者在實驗室中發現了2-AG [3]。大麻素會激活位於神經元末端的2-AG受體,從而使神經元誤以為已經向突觸處相連的其他神經元發送了信息(神經遞質),從而錯誤地抑制神經遞質的釋放。[4]
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2-花生四烯酸甘油
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IUPAC名 2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]glycerol
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系統IUPAC名 1,3-Dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
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別名
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2-AG, 2-arachidonoylglycerol
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識別
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CAS號
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53847-30-6 Y
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PubChem
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5282280
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ChemSpider
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4445451
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SMILES
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- O=C(OC(CO)CO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
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InChI
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- 1/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
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InChIKey
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RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJBN
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ChEBI
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52392
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IUPHAR配體
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729
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性質
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化學式
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C23H38O4
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摩爾質量
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378.55 g·mol−1
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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2-AG在中樞神經系統中有較高的表達,同時可以在乳汁中檢測到。
2-AG在免疫反應中起調控作用。