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3-羥基苯環己哌啶
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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3-羥基苯環己哌啶(別稱3-羥基苯環利定,簡稱:3-HO-PCP)是與苯環己哌啶(苯環利定)相關的芳基環己胺類解離型藥物,現作為狡詐家藥物可網上出售。[1][2]
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藥理
3-HO-PCP在地佐環平(MK-801)的作用下可作為N-甲基-D-天門冬胺酸受體的高親和性非競爭性拮抗劑(Ki = 30 nM)[3][4],它比苯環己哌啶(苯環利定)在地佐環平的作用下的親和性更高(Ki = 250 nM;相差8倍)[4]。3-HO-PCP在動物試驗中亦與μ-鴉片受體(MOR;Ki = 39–60 nM)[3][4][5][6]、κ-鴉片受體(KOR;Ki = 140 nM)[5]與σ1受體(DOR;Ki = 42 nM;IC50 = 19 nM)具備高親和性[5][7][8][9],並僅與δ-鴉片受體具備低親和性(Ki = 2,300 nM)[5]。3-HO-PCP對鴉片受體的高親和性在芳基環己胺中獨一無二,與苯環己哌啶(苯環利定)形成強烈對比:後者對μ-鴉片受體(Ki = 11,000–26,000 nM;相差282至433倍)、κ-鴉片受體(Ki = 4,100 nM)與δ-鴉片受體(Ki = 73,000 nM)的親和性非常低[4][5]。
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化學
3-HO-PCP可由環己酮和哌啶為原料反應得到。環己酮、哌啶和1,2,3-三唑在甲苯中反應,得到相應的三唑環己哌啶中間體;中間體和3-甲氧基苯基溴化鎂或3-甲氧基苯基鋰在−78°C的四氫呋喃中反應,三唑基被取代,得到3-甲氧基苯環己哌啶,它再和三溴化硼反應,脫去甲基,得到3-HO-PCP。[12]
3-HO-PCP為芳基環己胺,其結構類似物包括與之較類似的苯環己哌啶、3-甲氧基苯環己哌啶、4-甲氧基苯環己哌啶、3-甲氧基苯環己嗎啉,以及與之較不類似的氯胺酮、甲氧基胺酮、3-甲氧基乙環己哌啶(3-甲氧基乙環利定)、2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮、4-二甲基胺基-4-(對甲苯基)環己酮。[3]
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合法狀態
2012年10月18日,英國藥物濫用顧問局發佈一份有關2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的報告,稱「2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的危害相當於《1971年濫用藥物法令》下的第二級管制藥品」,惟事實上該法令並無根據藥物的危害對藥物進行分類。報告亦建議將2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的所有類似物均列入為第二級管制藥物,並建議同時對所有包括3-HO-PCP在內的所有當時已有的及未有研究的芳基環己胺進行規管。[13]
參見
- 氟胺酮
- 4-酮苯環己哌啶
- 戴路胺
- 去甲基曲馬多
- 2-乙胺-2-(3-羥基苯基)環己酮
- 4-二甲基胺基-4-(對甲苯基)環己酮
參考資料
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