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3-羥基苯環己哌啶

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3-羥基苯環己哌啶
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3-羥基苯環己哌啶(別稱3-羥基苯環利定,簡稱:3-HO-PCP)是與苯環己哌啶(苯環利定)相關的芳基環己胺解離型藥物英語Dissociative,現作為狡詐家藥物可網上出售。[1][2]

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藥理

3-HO-PCP在地佐環平英語Dizocilpine(MK-801)的作用下可作為N-甲基-D-天門冬胺酸受體的高親和性非競爭性拮抗劑(Ki = 30 nM)[3][4],它比苯環己哌啶(苯環利定)在地佐環平的作用下的親和性更高(Ki = 250 nM;相差8倍)[4]。3-HO-PCP在動物試驗中亦與μ-鴉片受體英語μ-opioid receptor(MOR;Ki = 39–60 nM)[3][4][5][6]κ-鴉片受體英語κ-opioid receptor(KOR;Ki = 140 nM)[5]σ1受體英語Sigma-1 receptor(DOR;Ki = 42 nM;IC50英語IC50 = 19 nM)具備高親和性[5][7][8][9],並僅與δ-鴉片受體英語δ-opioid receptor具備低親和性(Ki = 2,300 nM)[5]。3-HO-PCP對鴉片受體的高親和性在芳基環己胺中獨一無二,與苯環己哌啶(苯環利定)形成強烈對比:後者對μ-鴉片受體(Ki = 11,000–26,000 nM;相差282至433倍)、κ-鴉片受體(Ki = 4,100 nM)與δ-鴉片受體(Ki = 73,000 nM)的親和性非常低[4][5]

有假設稱3-HO-PCP可能為人類苯環己哌啶(苯環利定)的代謝產物,惟至今無確切證據表明事實如此。[10][11]

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化學

3-HO-PCP可由環己酮哌啶為原料反應得到。環己酮、哌啶和1,2,3-三唑在甲苯中反應,得到相應的三唑環己哌啶中間體;中間體和3-甲氧基苯基溴化鎂或3-甲氧基苯基鋰在−78°C的四氫呋喃中反應,三唑基被取代,得到3-甲氧基苯環己哌啶,它再和三溴化硼反應,脫去甲基,得到3-HO-PCP。[12]

3-HO-PCP為芳基環己胺,其結構類似物包括與之較類似的苯環己哌啶、3-甲氧基苯環己哌啶4-甲氧基苯環己哌啶3-甲氧基苯環己嗎啉英語3-MeO-PCMo,以及與之較不類似的氯胺酮甲氧基胺酮英語Methoxyketamine3-甲氧基乙環己哌啶英語3-MeO-PCE(3-甲氧基乙環利定)、2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮英語Methoxetamine4-二甲基胺基-4-(對甲苯基)環己酮英語4-Dimethylamino-4-(p-tolyl)cyclohexanone[3]

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合法狀態

2012年10月18日,英國藥物濫用顧問局英語Advisory Council on the Misuse of Drugs發佈一份有關2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的報告,稱「2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的危害相當於《1971年濫用藥物法令英語Misuse of Drugs Act 1971》下的第二級管制藥品英語Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act」,惟事實上該法令並無根據藥物的危害對藥物進行分類。報告亦建議將2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的所有類似物均列入為第二級管制藥物,並建議同時對所有包括3-HO-PCP在內的所有當時已有的及未有研究的芳基環己胺進行規管。[13]

3-HO-PCP在瑞典[14][15]與瑞士[16]被禁用。

參見

參考資料

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