4-喹諾酮

4-喹諾酮（4-quinolone）是一種衍生自喹啉的有機化合物。雖然4-喹諾酮本身的實用價值很低，但其衍生物可用作藥物^[1]。

4-喹諾酮
IUPAC名 Quinolin-4(1H)-one
識別
CAS號	529-37-3  Y
PubChem	69141
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CN2
InChI	1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11)
InChIKey	PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	155900
性質
化學式	C9H7NO
摩爾質量	145.16 g·mol−1
熔點	208—210 °C（406—410 °F；481—483 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

4-喹諾酮存在一種能自發互相轉變的互變異構體4-羥基喹啉（CAS#611-36-9）。

4-喹諾酮（右圖）與其互變異構體4-羥基喹啉（左圖）

合成路徑

喹諾酮類化合物的化學合成通常涉及環閉合反應。這些反應通常在環氮的對位碳上引入一個羥基基團（一個–OH官能團）^[2]。這種合成的一個例子是坎普斯環化反應，根據起始材料和反應條件的不同，可以得到如下所示的2-羥基喹啉（B）和4-羥基喹啉（A）。這些羥基喹啉會互變異構成為喹諾酮類化合物。

坎普斯環化反應圖示