4-硝基甲苯

4-硝基甲苯，又稱對硝基甲苯，是一種有機化合物，化學式 CH₃C₆H₄NO₂.。它是一種淺黃色固體，為硝基甲苯的一種異構體。

4-硝基甲苯
IUPAC名 1-Methyl-4-nitrobenzene
別名	p-nitrotoluene p-mononitrotoluene
識別
CAS號	99-99-0  Y
PubChem	7473
ChemSpider	13863774
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccc(C)cc1
性質
化學式	C7H7NO2
摩爾質量	137.14 g·mol−1
外觀	淺黃色晶體[1]
氣味	芳香[1]
密度	1.1038 g·cm−3 (75 °C) [2]
熔點	51.63 °C（325 K）（[2]）
沸點	238.3 °C（511 K）（[2]）
溶解性（水）	0.04% (20°C)[1]
蒸氣壓	0.1 mmHg (20°C)[1]
磁化率	−72.06·10−6 cm3/mol
危險性
爆炸極限	1.6%–?[1]
PEL	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [skin][1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1231 mg/kg （小鼠口服） 1960 mg/kg （大鼠口服） 1750 mg/kg （兔子口服）[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和反應

類似其它硝基甲苯的異構體，4-硝基甲苯可以由甲苯在室溫下硝化而成。^{[4] [5]}它可被氫化成4-甲基苯胺。^[6]它在四氯化碳中可以被一氧化二氯氯化為4-硝基-α,α,α-三氯甲苯。^[7]

應用

4-硝基甲苯的主要應用包括磺化生成 4-硝基甲苯-2-磺酸（其中的-SO₃H 基團與甲基相鄰）。該物種可以氧化偶聯產生芪衍生物，^[8]可用作染料。^[9]

危險性

有證據表明，4-硝基甲苯對小鼠有毒性和致癌性。^[10]