奧威爾斯合成

奧威爾斯合成（Auwers合成）是苯並呋喃與苯甲醛發生縮合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯並呋喃酮，然後經醇鹼處理重排，轉變為黃酮醇的反應。由卡爾·馮·奧威爾斯於1908年發現。^[1]

由於這個反應對反應物和產物的結構要求都比較高，並且反應物二溴化物比較難製備，產率也不是很高(70%)，因此它在有機合成中的應用並不十分廣泛。一個應用的例子見下圖：

反應機理

一個可能的機理如下圖所示。氧原子上的孤對電子使溴離子離去，生成被氧原子穩定的碳正離子，然後氫氧根進攻，得到一個具有半縮酮結構的中間體。此中間體發生分子內E1cB反應，氫離子被奪去，接著氧負對不飽和酮進行麥可加成，新生成的烯醇負離子再將剩下的一個溴離子擠出去，得到最終產物。

當原料苯並呋喃環中的氧原子有間位的取代基（如甲基、甲氧基）時，產物不是黃酮醇，而是2-苯甲醯基苯並呋喃酮的衍生物。^{[2][3][4][5][6]}

Auwers合成 例外

參見

• 化學反應列表