班貝爾格爾重排反應

班伯格重排反應（Bamberger重排反應）是N-芳基羥胺在強酸水溶液作用下重排為對氨基苯酚的反應。^[1][2]它以德國化學家尤金·班伯格（Eugen Bamberger，1857-1932）的名字命名。當對位有取代基時，產物為相應的醌醇。

Bamberger重排反應

N-芳基羥胺一般由銠^[3]或鋅^[4]還原相應的芳香硝基化合物製備。

反應機理

首先發生對羥胺（1）氮和氧的質子化。N-質子化與O-質子化的產物（2與3）互為平衡，前者容易發生，但只有3可以失水，進一步轉化為氮鎓離子（4），作親電試劑與水分子結合生成產物（5）。^[5][6]

Bamberger重排反應機理

參見

• Hofmann-Martius重排反應
• 化學反應列表