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Banert反應
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Banert反應(Banert cascade)[1][2]
加熱時炔丙基鹵化物或硫酸酯與疊氮化鈉在二噁烷-水混合物中發生兩個連續的重排反應,生成1,2,3-三唑環。

由炔丙基氯與醛(如乙醛)或酮反應得到上述起始原料。它與疊氮化鈉行親核取代,原位產生有機疊氮化物。疊氮化物發生[3,3]σ遷移反應,轉化為疊氮丙二烯的衍生物,接下來發生重排,經過分子內1,3-偶極環加成反應得到三氮雜富烯的衍生物。這個取代三氮雜富烯的環外烯烴雙鍵受三唑環強吸電子效應的影響,親電性非常強,很容易受另一疊氮根離子的親核進攻,經過雙鍵重排和質子化,最終得到另一疊氮甲基取代的1,2,3-三唑。
參見
參考資料
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