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二异丁基氢化铝
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二異丁基氫化鋁(DIBAL、DIBAL-H、DIBAH)是有機合成中常用的有機金屬還原劑之一,化學式(i-Bu2AlH)2,室溫下為無色液體。由烯烴聚合反應的共催化性質而被研究,[1]一般以它溶於有機溶劑(如甲苯)中的形式出售。
它由三丁基鋁120-180°C下進行減壓熱分解製得(β-氫消除反應),副產物為三異丁基鋁,可回收使用:[2]
- (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2
溫度不可過高,否則產物會分解為金屬鋁。X射線晶體學的數據表明,二異丁基氫化鋁存在二聚體(見圖)和三聚體,鋁為四面體結構,以橋連的氫原子相連。[3]
它在有機合成用作親電性的溫和還原劑,可將酯、腈還原為醛,醯胺還原為醛或胺,羧酸、醯鹵還原為醇,α,β-不飽和酯還原為烯丙醇。[4]它與水迅速反應生成氫和異丁烷。
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參見
參考資料
外部連結
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