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科瓦爾斯基酯增碳反應

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科瓦尔斯基酯增碳反应
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科瓦爾斯基酯增碳反應(英語:Kowalski ester homologation),得名於美國化學家康拉德·J·科瓦爾斯基,指化合物與二溴甲烷同系化為多一個碳的酯。[1][2]

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科瓦爾斯基酯增碳

此反應與阿恩特-艾斯特爾特合成類似,但更為安全。

反應機理

此反應的具體機理仍有爭議。有人提出如下機理:

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科瓦爾斯基酯增碳反應的可能機理

亦有認為,反應歷程首先為鋰化合物對酯羰基的加成,然後發生消除,生成二溴烯醇鋰鹽,再鋰化,並發生α-消除得到烯基卡賓、發生烷基遷移,從而最後醇解,得酯。

變體

  • 阿莫斯·史密斯等提高反應產率的改進法:[3]
  • 從α-氨基酯合成β-氨基酯:[5]

參見

參考資料

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