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Lehmstedt-Tanasescu反應

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Lehmstedt-Tanasescu反應(Lehmstedt-Tanasescu reaction)

通過用2-硝基苯甲醛 (1)與芳香族化合物 (2)一鍋合成吖啶酮衍生物 (3)。[1][2][3][4][5]


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Lehmstedt-Tanasescu反應


反應以德國化學家 Kurt Lehmstedt 和羅馬尼亞化學家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。

反應機理

2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下發生質子化,生成的質子化形體受到苯環的親電進攻,生成二芳甲醇中間體 (6)。它接下來發生分子內環化、去氧,得 (8)。 (8) 用亞硝酸處理,產生 N-亞硝基中間體,環化為吖啶酮。最後,酸水解除去亞硝基。


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Lehmstedt-Tanasescu反應

參見

參考資料

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