奧弗曼重排反應

奧弗曼重排反應（英語：Overman rearrangement）是三氯乙醯亞胺烯丙酯在熱或金屬（如Hg(II)、Pd(II)）催化下發生重排，得到三氯乙醯胺基烯烴的反應。^[1][2][3][4]

奧弗曼重排反應

1974年由美國化學家拉里·奧弗曼首先報道。

該反應是對克萊森重排反應和科普重排反應的補充和機理的證明。反應產物烯丙胺經轉化可以得到許多含氮的天然產物和生物分子。^[5]

不對稱的奧弗曼重排也有報道。^[6][7]

反應機理

熱重排機理：與克萊森重排反應機理類似，是同面協同的[3,3]-σ遷移反應。

熱奧弗曼重排反應

金屬汞催化機理：氮汞鍵對雙鍵插入和氧汞消除的歷程，只是一個形式上的[3,3]-σ鍵重排。

金屬汞催化的奧弗曼重排反應

參見

• 化學反應列表