波羅諾夫斯基反應

波羅諾夫斯基反應（Polonovski reaction），得名於化學家馬克斯·波羅諾夫斯基（Max Polonovski，1861年－1939年）^[1][2][3]，指叔胺氧化物在醇溶液中用乙酸酐或乙醯氯處理，一個C-N鍵切斷，得到相應的乙醯胺衍生物和醛。

反應機理

一般認為，氧化胺中的帶負電荷的氧原子首先與乙酸酐作用、酯化，得到O-乙醯基衍生物。接著，該中間物的α-氫被奪去，並伴隨乙酸根離子的消除（亦有認為此處生成鎓內鹽中間體），得到一個亞胺離子中間體。然後，乙酸根離子與亞胺離子中親電的碳原子發生加成，得半縮胺中間物，其中的氮原子再受到乙酸酐的進攻，發生 N-乙醯化，得一季銨離子。最後，另一分子乙酸根離子進攻該季銨離子，生成乙酸酐，並消除醛，得最終產物。^[4][2][5]

變體

應用三氟乙酸酐時，反應可停在亞胺離子一步。得到的亞胺離子又可作為其他合成用途，稱為波羅諾夫斯基-Potier反應。^[6][7][8]