首選IUPAC名稱

在化學命名法中，首選IUPAC名稱、優先IUPAC名稱或優選IUPAC名稱（英語：preferred IUPAC name，縮寫PIN）是分配給化學物質的唯一名稱，並且在IUPAC命名法生成的所有可能名稱中優先選擇。「首選IUPAC命名法」提供了一套規則，用於在需要確定唯一名稱的情況下在多種可能性中進行選擇。它旨在用於法律和監管場合。^[1]

首選IUPAC名稱僅適用於有機化合物，IUPAC（國際純粹與應用化學聯合會）對有機化合物的定義是：含有至少一個碳原子但不含鹼金屬、鹼土金屬或過渡金屬的化合物，^[2]可以用有機化合物的命名法命名（見下文）。其餘有機和無機化合物的規則仍在制定中。^[3]PIN 的概念在《有機化學命名法：IUPAC建議和首選名稱2013年》（Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013，可免費訪問）的引言章節和第5章中定義。^[4]該指南取代了之前的兩份出版物：1979年出版的《有機化學命名法》（藍皮書）和《IUPAC有機化合物命名指南，建議1993年》（A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993）。PIN建議的完整草案版本《有機化合物命名法中的首選名稱》（Preferred names in the nomenclature of organic compounds），2004年10月7日該草案也已發布。^[5][6]

定義

更多資訊：IUPAC有機化學命名法和IUPAC無機化學命名法

首選IUPAC名稱或PIN是在兩個或多個IUPAC名稱中優先使用的名稱。IUPAC名稱是符合推薦的IUPAC規則的系統名稱。IUPAC名稱包括保留名稱。通用IUPAC名稱（general IUPAC name）是任何非「首選IUPAC名稱」的IUPAC名稱。保留名稱是可以在IUPAC命名法中使用的傳統名稱或經常使用的名稱，通常是瑣碎名稱。^[7]

由於系統名稱通常難以被人類識別，PIN可能是一個保留名稱。「PIN」和「保留名稱」都必須明確選擇（並由IUPAC確定），這與其他IUPAC名稱不同，後者是根據IUPAC命名規則自動生成的。因此，PIN有時是保留名稱，例如：苯酚（phenol）和乙酸（acetic acid），而不是苯酚（benzenol）和乙酸（ethanoic acid）；而在其他情況下，系統名稱的選擇往往是非常常見的保留名稱，例如：丙-2-酮（propan-2-one），而不是丙酮（acetone）。

預選名稱（preselected name）是從兩個或多個不含碳的母體氫化物或其他母體結構（英語：Parent structure）（無機母體）名稱中選取的優選名稱。「預選名稱」在有機化合物命名法中用作有機衍生物PIN的基礎。對於本身不含碳的有機化合物衍生物，需要使用它們。^[7]在無機化學命名法中，預先選定的名稱不一定是PIN。

基本原則

國際純粹與應用化學聯合會 (IUPAC) 制定的化學命名體系傳統上致力於確保化學名稱的明確性，即一個名稱只能指代一種物質。但是，一種物質可以有多個可接受的名稱，例如甲苯，也可以正確地命名為「甲基苯」（methylbenzene）或「苯基甲烷」（phenylmethane）。一些替代名稱仍可作為「保留名稱」用於更一般的上下文。例如，即使首選IUPAC名稱是「oxolane」（氧雜環戊烷），但四氫呋喃（tetrahydrofuran）仍然是常見有機溶劑的明確且可接受的名稱。^[8]

命名規則如下：^[9]

• 將使用預先選定的名稱
• 取代命名法（母體結構中的氫原子的替換）使用最為廣泛，例如「乙氧基乙烷」（ethoxyethane）代替乙醚（diethyl ether），「四氯甲烷」（tetrachloromethane）代替四氯化碳（carbon tetrachloride）。
• 其次優先採用官能分類命名法（也稱為放射性官能基命名法）。對於酸酐、酯、醯鹵、擬鹵化物以及鹽，此方法優先於取代基命名法。
• 骨架置換（「a」，以其後綴命名），如果既適用又在鏈中發現雜原子，則優先於取代。如果既適用但鏈中未發現雜原子，則優先於乘法命名。例如：3-磷雜-2,5,7-三矽雜辛烷（3-phospha-2,5,7-trisilaoctane）是指CH
  3–SiH
  2–PH–CH
  2–SiH
  2–CH
  2–SiH
  2–CH
  3。
  • 骨架置換主要用其他原子取代碳原子，或者在蕃命名法的情況下，用整個「超原子」環取代碳原子。它還包括更複雜的置換，例如非標準鍵合氫化物——拉姆達（λ、lambda）慣例約定（英語：IUPAC nomenclature of organic chemistry 2005）。
• 如果可以，乘法命名法應優於簡單替代命名法。乘法命名法是指在數字（例如 4'）後加撇號；它允許將多個主要特徵組或化合物類別放在一起處理。例如：4,4′-硫烷二基二苯甲酸（4,4′-sulfanediyldibenzoic）是指(COOH–C
  6H
  4)
  2S。

以下情況可用，但沒有特別優先考慮：^[9]

• 可以使用連接命名法，但應優先使用替代命名法、乘法命名法或骨架命名法。例如：苯-1,3,5-三乙酸（benzene-1,3,5-triacetic acid）應命名為2,2′,2′′-(苯-1,3,5-三基)三乙酸（2,2′,2′′-(benzene-1,3,5-triyl)triacetic acid）。
• 加法和減法運算與一般情況一樣可用。例如，人們會將雙鍵的「ane」改為「ene」。加法運算通常具有源自上述規則的更好名稱，例如苯基環氧乙烷（phenyloxirane）代表氧化苯乙烯（styrene oxide）。

保留名稱

主條目：保留名稱 (化學)

雖然對於一般命名法來說，保留的名稱數量較大，但簡單有機化合物，例如：蟻酸（formic acid）和醋酸（acetic acid）的非系統性、瑣碎名稱（俗名）的數量在IUPAC首選名稱中已大大減少。簡單單糖（Monosaccharide）、α-胺基酸和許多天然產物的傳統名稱已保留為IUPAC首選名稱；在這些情況下，系統名稱可能非常複雜並且實際上從未使用過。水（water）本身的名稱就是一個保留的IUPAC名稱。

有機化合物命名法的範圍

在IUPAC命名法中，所有含有碳原子的化合物都被視為有機化合物。有機命名法僅適用於含有13至17族元素的有機化合物。1至12族的有機金屬化合物不屬於有機命名法的範疇。^[10]