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列福爾馬茨基反應
有機化學反應 来自维基百科，自由的百科全书
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列福爾馬茨基反應（Reformatsky反應、Reformatskii反應）是醛或酮與α-鹵代酸酯和鋅在惰性溶劑中作用，發生縮合得到β-羥基酸酯的反應[1][2]。 它首先由俄國化學家謝爾蓋·列福爾馬茨基發現。
反應機理如下：
溴代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體，也稱「列福爾馬茨基烯醇鹽」。然後它與羰基加成，水解，得到產物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反應，芳香醛酮也可反應，唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強，因此不與酯羰基發生親核加成，酯基得以保留。
以下是列福爾馬茨基反應的一個例子（碘代內酯與醛和三乙基硼在甲苯中於-78°C反應縮合）：[3]
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參考資料
外部連結
參見
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