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里特反應

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里特反应
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Ritter反應里特反應)是用烷基化試劑(如異丁烯與強酸)將轉化為N-烷基醯胺的一個反應。[1][2][3] 該反應以美國化學家John Joseph Ritter的名字命名。

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Ritter反應
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某些伯醇[4]仲醇[5]叔醇[6]苄醇[7]以及乙酸叔丁酯[8]都可以在強酸存在下產生穩定的碳正離子,從而與腈類發生Ritter反應生成醯胺。氰化氫、脂肪族腈、芳香族腈、不飽和腈和二腈類也都能發生反應。以異丁烯和氰化氫為原料,可以製得叔丁胺

Ritter反應是少數能在三級碳原子處生成C-N鍵的反應之一。

反應機理

以叔醇為例,首先叔醇在強酸性溶液中生成穩定的三級碳正離子,該碳正離子受到腈氮原子的親核進攻,生成一個腈鎓離子(Nitrilium ion)。然後第一步中生成的水進攻叄鍵碳原子,經過質子轉移即得N-取代醯胺,水解可以得[9][10]

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Ritter反應機理

參見

參考資料

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