三氟亚硝基甲烷

三氟亚硝基甲烷（通常簡稱TFNM）是一种有毒的有机化合物，化学式为CF₃NO，由一個三氟甲基與一個亞硝基共價結合而成。它是深蓝色的气体，这种獨特的颜色对于气体来说不寻常。

三氟亚硝基甲烷
三氟亞硝基甲烷的鍵線式 三氟亞硝基甲烷的空間填充模型
IUPAC名 Trifluoro(nitroso)methane 三氟(亚硝基)甲烷
别名	亚硝基三氟甲烷
识别
CAS号	334-99-6  Y
PubChem	67630
ChemSpider	60949
InChI	1S/CF3NO/c2-1(3,4)5-6
InChIKey	PGOMVYSURVZIIW-UHFFFAOYSA-N
EINECS	206-383-2
性质
化学式	CF3NO
摩尔质量	99.01 g·mol−1
外观	深蓝色气体[1] 紫色固體
熔点	-196.6 °C（77 K）
沸点	-85 °C（188 K）
危险性
主要危害	有毒
NFPA 704	1 3 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

1936年，弗羅茨瓦夫大學的Otto Ruff和Manfred Giese首次合成了三氟亞硝基甲烷。^[2]它是由硝酸銀和氧化銀的存在下對氰化銀進行氟化反應產生的。

生產

三氟亞硝基甲烷可以由三氟碘甲烷和一氧化氮在紫外光下反應產生，在常壓下產量高達90%。需要少量的汞作為催化劑。該反應的結果是碘作為副產物產生。^[3][4][5]

亚硝酰氯和三氟乙酸酐之間的反应也可以制备三氟亚硝基甲烷。^[6][7]

性質

儘管由於其氟取代基，三氟亞硝基甲烷在動力學上更穩定，但與其他亞硝基化合物一樣具有弱C-N鍵，只有39.9 kcal/mol。^[8]

參見

• 三氯亞硝基甲烷