三硝基甲烷

三硝基甲烷，又称硝仿，是一种硝基化合物，也是一种氧化剂，化学式HC(NO₂)₃。在1857年，俄罗斯化学家Leon Nikolaevich Shishkov（1830－1908）成功制备了三硝基甲烷的铵盐。^[2][3]在1900年的时候，他发现了三硝基甲烷可以由乙炔和硝酸一起化合而成。^[4]这种方法成为了20世纪三硝基甲烷的主要制备方法。在实验室里，三硝基甲烷可以由四硝基甲烷在弱碱性环境中水解而成。^[5]

三硝基甲烷[1]
IUPAC名 Trinitromethane
别名	硝仿
识别
CAS号	517-25-9  Y
ChemSpider	10157
SMILES	C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H
性质
化学式	CHN3O6
摩尔质量	151.04 g/mol g·mol⁻¹
外观	淡黄色晶体
密度	1.469 g/cm3
熔点	15 °C（288 K）
溶解性（水）	44g/100ml at 20 °C
pKa	0.25 (见下文)
危险性
主要危害	氧化性，爆炸性，腐蚀性
NFPA 704	1 3 4
相关物质
相关化学品	六硝基乙烷 八硝基戊烷 四硝基甲烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

酸性

中性的三硝基甲烷是无色的。它的酸性高，极易电离成 (NO₂)₃C⁻离子。三硝基甲烷的pK_a是 0.17 ± 0.02 （20℃下测量）。^[6] 三硝基甲烷容易水解，生成黄色溶液。

有证据表明，三硝基甲基阴离子遵循4n+ 2 的休克尔规则，它可能是有芳香性的。^[7]

三硝基甲烷盐

三硝基甲烷会形成黄色的盐。大部分的三硝基甲烷盐都对热不稳定。

三硝基甲烷的钾盐 KC(NO₂)₃ 是一种柠檬黄色的晶体，会缓慢分解，在 95 °C以上会爆炸。它的铵盐比较稳定， 200 °C才会猛烈分解或爆炸。^[8]