丙二腈是一种有机化合物,化学式为CH2(CN)2,包含两个氰基(腈的官能团)。
事实速览 丙二腈, 识别 ...
丙二腈
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Ball and stick model of malononitrile
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Spacefill model of malononitrile
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IUPAC名 Propanedinitrile[1]
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别名
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Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2]
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识别
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CAS号
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109-77-3 Y
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PubChem
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8010
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ChemSpider
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13884495
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SMILES
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Beilstein
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773697
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Gmelin
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1303
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UN编号
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2647
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EINECS
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203-703-2
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ChEBI
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33186
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RTECS
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OO3150000
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MeSH
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dicyanmethane
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性质
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化学式
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C3H2N2
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摩尔质量
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66.06 g·mol−1
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外观
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无色晶体或白色粉末[2]
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密度
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1.049 g mL−1
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熔点
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32 °C(305 K)
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沸点
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220 °C(493.2 K)
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溶解性(水)
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13% (20 °C)[2]
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pKa
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11(水)[3] 11.1(DMSO)[3] 16.4(DMSO)[4]
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热力学
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ΔfHm⦵298K
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187.7–188.1 kJ mol−1
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ΔcHm⦵
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−1.6540–−1.6544 MJ mol−1
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S⦵298K
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130.96 J K−1 mol−1
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热容
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110.29 J K−1 mol−1
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危险性
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GHS危险性符号
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GHS提示词
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DANGER
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H-术语
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H301, H311, H331, H410
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P-术语
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P261, P273, P280, P301+310, P311
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允许暴露限值
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none[2]
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致死量或浓度:
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- 19 mg kg−1 (oral, mouse)
- 350 mg kg−1 (dermal, rat)
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相关物质
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相关化合物
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- Acetonitrile
- Aminoacetonitrile
- Glycolonitrile
- Cyanogen
- Propanenitrile
- Aminopropionitrile
- Pivalonitrile
- Acetone cyanohydrin
- Butyronitrile
- Succinonitrile
- Tetramethylsuccinonitrile
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相关化学品
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DBNPA
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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关闭
丙二腈显弱酸性,在水中pKa为11。[3]这使其可以参与Knoevenagel缩合反应,如在CS气的生成:
CS-chemical-synthesis
此外,丙二腈是Gewald反应的合适的原料,其中腈在单质硫和碱的存在下与酮或醛缩合,产生2-氨基噻吩。[5]