二羟基亚甲基卡宾

二羟基亚甲基卡宾是一种有机化合物，化学式为C(OH)₂，是甲酸不稳定的异构体。目前没有证据表明它能存在于溶液中，但已在气相中被检测到。^[1]它是亚碳酸根的共轭酸。很多相关的卡宾是已知的，尽管它们只能短暂存在。^[2]

二羟基亚甲基卡宾
Structural formula of dihydroxymethylidene Ball and stick model of dihydroxymethylidene
IUPAC名 Dihydroxymethylidene
别名	碳(II)酸 亚碳酸 氢氧化碳(II)
识别
CAS号	71946-83-3  Y
PubChem	191992
ChemSpider	11646598
SMILES	O[C]O
MeSH	Dihydroxycarbene
性质
化学式	CH2O2
摩尔质量	46.03 g·mol−1
相关物质
相关化学品	甲酸 氢氧化铅 原碳酸 氢氧化锡
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

亚碳酸盐

主条目：亚碳酸根

二羟基亚甲基卡宾的共轭碱是亚碳酸根 CO2−
2。它的碱金属盐，例如Li
2CO
2、K
2CO
2和Cs
2CO
2已在15 K下观测到。^[3][4]由于碳上的孤电子对，质子化亚碳酸盐会产生甲酸和甲酸盐，而不是二羟基亚甲基卡宾。

在较低的金属浓度下，二羟基亚甲基卡宾会形成一价阴离子 CO−
2，而不是CO2−
2。当使用钠反应时，没有探测到亚碳酸盐。^[4]在低温实验中获得的碱金属亚碳酸盐会分解成碳酸盐（释放一氧化碳）或草酸盐。^[3][4]在氧存在下，亚碳酸盐会迅速氧化成碳酸盐。^[5][6]

亚碳酸根离子的存在与一氧化碳可以被氧化钙、氧化镁^[5]和二氧化铈吸收有关。^[6]碳原子可以通过配位键连接到底物上的氧原子。^[5]亚碳酸根会和过量的一氧化碳反应，形成烯酮式阴离子 O=C=CO2−
2。^[5]

红外光谱学确认了亚碳酸根是角形分子构型，O−C−O键角在120°和130°之间，具体看阳离子。金属原子与两个氧原子都有相互作用。然而，亚碳酸锂和亚碳酸铯的两种几何排列，其中只有一种在两个氧原子上对称。^[3][4]