甲烯

甲烯（英語：Methylene）在化學中是指由一個碳原子和兩個氫原子组成的化合物，又稱亞甲基或甲烯基^[2]，其化學式為CH₂。

甲烯
Ball-and-stick model of triplet methylene Space filling model of triplet methylene
IUPAC名 Dihydridocarbon(2•)[1]
别名	亞甲基卡賓、卡賓[1]
识别
CAS号	2465-56-7  Y
PubChem	123164
ChemSpider	109779
SMILES	[CH2]
Beilstein	1696832
Gmelin	56
ChEBI	29357
MeSH	carbene
性质
化学式	CH 22•
摩尔质量	14.0266 g mol−1 g·mol⁻¹
外观	無色氣體
溶解性（水）	發生反應
热力学
ΔfHm⦵298K	386.39 kJ mol−1
S⦵298K	193.93 J K−1 mol−1
相关物质
相关化学品	Methyl (CH3) Methylidyne (CH) Carbide (C)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在自然狀態下，不會存在甲烯，除非是在低溫、低壓的特殊狀態下，才可能有此種不穩定狀態的化合物。烯類至少要兩個碳之間有雙鍵，所以最小碳數（或分子量）的烯類是乙烯，但是在一些研究中仍被認為是結構最簡單的烯類^[3]:p.7[4]，但它通常僅能在非常低的壓力、非常低的溫度下存在，或是某些化學反應中的短壽命的中間體^[5]。

甲烯是結構最簡單的卡賓，有時會被稱為亞甲基卡賓。

命名

甲烯一詞來自於IUPAC有機物的系統命名法，甲代表含有一個碳，烯代表其與烯烴（C_nH_2n）為同系物，但是此命名法與IUPAC有機物命名法生有衝突，由於烯指的是化合物中存在雙鍵，而甲烯只含一個碳因此無法形成雙鍵，原本應該形成雙鍵的電子在氣態甲烯中呈現一對孤對電子，比較像是一種簡單的碳的氫化物，但是由於有存在有機的性質因此沒有「碳化二氫」這種稱呼。

歷史

最早對於甲烯的研究是在1960年左右，在固態瓦斯進行間質隔離（英语：Matrix isolation）的紅外光譜實驗^[6][7]。而对该分子的首次提及是在1944年的一则唐老鸭漫画上^[8][9]。

製備

在適當的條件下甲烯是可以被製備的，以光解、光敏試劑（英语：Photosensitizer）（如二苯甲酮）或加熱等方式分解乙烯酮（CH₂=C=O）、重氮甲烷（CH₂=N=N）、二氮吮類化合物（英语：Diazirine）（含有環狀[-CH²-N=N-]官能基）或是二碘甲烷（I-CH₂-I）即可得到甲烯。^[5][10]。

參見

• 相關碳化物：
  • 卡班（甲烷，英語：Carbane）
  • 卡賓（甲烯，英語：Carbene）
  • 卡拜（甲炔，英語：Carbyne）
• 亞甲基