伍德沃德顺式双羟基化反应

Woodward顺式双羟基化反应（Woodward cis-dihydroxylation），以美国化学家Robert Burns Woodward的名字命名。

烯烃与碘和乙酸银在含水乙酸中作用，再经碱水解，得相应的顺式邻二醇。^[1][2]

Woodward顺式双羟化

此反应用于甾體的合成。^[3]

反应机理

碘与乙酸银作用产生亲电性的含碘物种，它对烯烃双键发生亲电加成，得碘鎓杂丙环中间体。该中间体被乙酸根离子开环，得碘代乙酸酯。之后碘代酯再与另一分子乙酸银作用，碘被拉下来，该位置的碳正离子被邻位酰基通过邻基参与效应成环而得到稳定。最后水解得邻二醇单酯。该单酯又可继续水解得邻二醇。

Woodward顺式双羟化的机理

参见

• Prévost反应