乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸（英語：Ethylenediaminetetraacetic acid），也稱為乙二胺四醋酸、乙底酸^[3]（大陆：依地酸），结构简式为${\displaystyle {\ce {(HOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COOH)2}}}$，常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一個六齿配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物^[4]。

乙二胺四乙酸
IUPAC名 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1] 2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸
别名	Diaminoethane-tetraacetic acid Edetic acid Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid Versene
识别
缩写	EDTA, H4EDTA
CAS号	60-00-4  Y
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	[o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH]
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UN编号	3077
EINECS	200-449-4
ChEBI	42191
RTECS	AH4025000
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
性质
化学式	C10H16N2O8
摩尔质量	292.24 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P	−0.836
pKa	1.782
pKb	12.215
热力学
ΔfHm⦵298K	−1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHm⦵	−4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码	S01XA05（S01），V03AB03 (salts)
DrugBank	{{{value}}}
给药途径	肌肉注射 静脉注射
危险性
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2, S26
欧盟编号	607-429-00-8
欧盟分类	Xi
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H319
P-术语	P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1000 mg/kg (口服，大鼠)[2]
相关物质
相关化合物	Daminozide Octopine
相关化学品	Triethylenetetramine Tetraacetylethylenediamine PMDTA Bis-tris propane
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

名稱問題

化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共軛酸叫做H₄EDTA。

配合物

EDTA和金屬的螯合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亞胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体，而合成出來的螯合物都是光學異構物。^[5]

合成

1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成^[6]。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成^[7]。

${\displaystyle {\ce {H2NCH2CH2NH2 + 4 HCHO + 4 NaCN + 4 H2O -> EDTA-2Na}}}$

${\displaystyle {\ce {EDTA-2Na + 4 HCl -> EDTA + 4 NaCl}}}$

用途

在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸^{[來源請求]}，在美國為50,000噸^{[來源請求]}，它一般以「EDTA-2Na」的形式应用。「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」，有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途^[8][9]。

檢測和分析方法

最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法，是使用毛細管電泳質譜分析（簡稱SRM-CE/MS）。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL^[10]。此種方法適用於樣品量小於7-8 nL^[10]。

環境問題

EDTA不能在污水處理中分解，不過在控制著pH值的情況下，EDTA經長時間後就可幾乎完全反應，屆時要將其他微生物抽離，來讓EDTA完成結合過程。

在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量增減。

EDTA對細菌來說是有毒的，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。

其他事項

• 麥當勞的食物曾經被化驗到乙烯二胺四醋酸二鈉鈣，一EDTA的鈣鈉鹽^[11]。
• 漢堡王（Burger King）在台灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」。^{[來源請求]}
• 2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司，又再改名為品誼股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na），配成原料複方，價格只有食用級原料的1/3，再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業，製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。^[12]
• EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetate」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
• 在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。