依托咪酯

依托咪酯^[2]（英語：etomidate；别名乙苄咪唑、甲苄咪酯、太空油^{[註 1]}）是一种麻醉药品，在一些国家和地区被列為毒品，醫療上則用于诱导全身麻醉。

依托咪酯

(R)-etomidate ethyl ester
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Amidate, Hypnomidate, Tomvi
AHFS/Drugs.com	Monograph
核准狀況	美 DailyMed: Etomidate
给药途径	静脉注射
ATC碼	N01AX07 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4） 加：处方药（℞-only）[1] 陸：处方药 （第二类精神药品） 港：毒品 臺：毒品 （第二級毒品） 英：处方药（℞-only） (POM) 美：处方药（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	76%
药物代谢	在血浆和肝脏中发生酯水解
生物半衰期	75 分钟
排泄途徑	尿液(85%)，胆管 (15%)
识别信息
IUPAC命名法 Ethyl 3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole-5-carboxylate
CAS号	33125-97-2  Y
PubChem CID	36339
DrugBank	DB00292 Y
ChemSpider	33418 Y
UNII	Z22628B598
KEGG	D00548 Y
ChEMBL	ChEMBL23731 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5023033
ECHA InfoCard	100.046.700
化学信息
化学式	C14H16N2O2
摩尔质量	244.29 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
熔点	67 °C（153 °F）
沸点	392 °C（738 °F）
SMILES O=C(OCC)c1cncn1C(c2ccccc2)C
InChI InChI=1S/C14H16N2O2/c1-3-18-14(17)13-9-15-10-16(13)11(2)12-7-5-4-6-8-12/h4-11H,3H2,1-2H3 Y Key:NPUKDXXFDDZOKR-UHFFFAOYSA-N Y

化学性质

1-苯乙基咪唑-5-甲醇的氧化-酯化反应^[3]、咪唑-5-甲酸乙酯和1-苯基乙醇的Mitsunobu偶合反应^[4]及N-[1-(2-溴苯基)乙基]甘氨酸乙酯的成环-脱溴反应可用于该药物的合成。^[5]

它在氢氧化钠溶液中水解，酸化后可以得到(R)-1-(1-苯乙基)咪唑-5-甲酸^[6]；它和丙醇钠或异丙醇钠反应，可以得到相应的丙酯或异丙酯类似物。^[7]它可以和钌形成配合物。^[8]

管制

中國大陸

依托咪酯在中華人民共和國是第二类精神药品^[9]，非法贩卖涉及妨害药品管理罪和贩卖毒品罪。^[10]吸食含有依托咪酯的电子烟则会被强制戒毒。^[11]

中華民國

在臺灣，甲苄咪酯（依托咪酯）於2023年起自中國大陸輸入，混合化學物被提煉、混合成電子煙油，再分裝成電子煙彈，因其所生症狀，被以「喪屍煙彈」、「喪屍毒品」或「上頭電子煙」等名販售。由於取得便利，因吸食該電子煙所生刑事案件及道路交通事故日增，法務部毒品審議委員會於2024年6月13日通過會議審議，預告修正「毒品危害防制條例」第二條附表三，將依托咪酯（即甲苄咪酯）增列為第三級毒品管制，法制作業完成後即公告列管，後來在同年11月提升為二級毒品，輸送、販賣或製作依托咪酯者最重可處無期徒刑。^[12][13][14]

香港

依托咪酯原本被列為第1部毒藥，為香港法例第138A章《藥劑業及毒藥規例》第1部附表1及附表3管制的物質，該類藥物只可在藥房按照醫生處方才可購買。

2023年，依托咪酯於香港被製造成電子煙油，俗稱為「太空油」，銷售對象主要為年青人，而且更包括未成年人士。《2024年度香港行政長官施政報告》附篇中提出須加強對依托咪酯的管制，時任保安局局長鄧炳強就施政報告措施進行簡報時表示，建議將依托咪酯納入《危險藥物條例》（香港法例第134章）管制，並已徵詢禁毒常務委員會及相關持份者，目標於2025年上半年完成立法將依托咪酯列為危險藥物。^[15]

2025年2月14日修訂附屬法例，正式將依托咪酯及其三種類似物（美托咪酯、丙帕酯和異丙帕酯）列為危險藥物，非法販賣依托咪酯最高判處終身監禁及罰款港幣500萬元。^[16]

新加坡

在新加坡，依託咪酯被列為《毒藥法令》所規管的毒藥。販售者可能會被判處最長兩年監禁和／或罰款最高一萬新元。^[17]