原白头翁素

原白头翁素（英語：protoanemonin），又称白头翁脑（英語：anemonol^[3]）或白头翁内酯。是一种存在于所有毛茛科植物的有毒物质。在化学结构上，原白头翁素是4-羟基-2,4-戊二烯酸的γ-内酯^[4]。当这些植物受伤或受到浸渍时，体内的不稳定糖苷类物质毛茛苷（英语：ranunculin）会被酶降解糖苷键形成葡萄糖和有毒的原白头翁素^[5]。

原白头翁素[1]
IUPAC名 5-Methylidenefuran-2(5H)-one
别名	白头翁脑、白头翁内酯，ranunculol
识别
CAS号	108-28-1
PubChem	66948
ChemSpider	60307
SMILES	C=C1C=CC(=O)O1
InChI	1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
InChIKey	RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD
性质
化学式	C5H4O2
摩尔质量	96.08 g·mol−1
外观	淡黄色油状液体
沸点	73 °C（346 K）
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	小鼠：190 mg·kg−1 [2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

当皮肤和粘膜触碰到这些受伤植物时会造成发痒、皮疹或起水泡。摄入原白头翁素则会造成恶心、呕吐、眩晕、头晕、痉挛、急性肝炎、黄疸或瘫痪^[6][7][8]。

不过对这些植物进行干燥处理时，原白头翁素与空气接触并二聚为白头翁素（英语：Anemonin），并进一步水解为无毒的二羧酸^[5][9]。

生物合成途径

	毛茛苷（英语：ranunculin）
↓ – 葡萄糖	(浸渍, 酶分解)
	原白头翁素
↓ 二聚	接触空气和水分
	白头翁素（英语：Anemonin）
↓ 水解
	4,7-二氧代-2-癸烯二酸