叔丁醇

叔丁醇（tert-Butanol；IUPAC名：甲基-2-丙醇），又稱第三丁醇或新丁醇，是最简单的叔醇，為丁醇四种异构体之一。叔丁醇是具有樟脑香味的液体，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔点仅仅超过25°C ，因此室温下有可能是固态。

叔丁醇[1]
叔丁醇的分子結構 叔丁醇的分子球棒模型
IUPAC名 甲基-2-丙醇
别名	t-丁醇 三级丁醇 新丁醇
识别
CAS号	75-65-0  Y
PubChem	6386
ChemSpider	6146
SMILES	C(C)(C)(C)O
Beilstein	906698
Gmelin	1833
UN编号	1120
EINECS	200-889-7
ChEBI	45895
RTECS	EO1925000
DrugBank	DB03900
MeSH	tert-Butyl+Alcohol
性质
化学式	C4H10O
摩尔质量	74.1216(42) g·mol⁻¹
密度	0.78086 g/cm³
熔点	25.69 °C - 298.84 K
沸点	82.4 °C - 355.55 K
溶解性（水）	混溶[2]
log P	0.584
蒸氣壓	4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n D	1.387
热力学
ΔfHm⦵298K	−360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.64479–−2.64321 MJ mol−1
S⦵298K	189.5 J K−1 mol−1
热容	215.37 J K−1 mol−1
危险性
警示术语	R：R11, R20, R36/37
安全术语	S：S2, S9, S16, S46
MSDS	inchem.org
欧盟编号	603-005-00-1
欧盟分类	F Xn
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H319, H332, H335
P-术语	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704	3 1 0
闪点	11 °C
自燃温度	480 °C
爆炸極限	2.4–8.0%
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途

叔丁醇被用作溶剂。叔丁醇也被用于变性乙醇、油漆清洗剂、汽油添加剂和其他日用品如香料和香水的生产中。

製備

工业上，叔丁醇可由异丁烯的催化水化制得。

反應

由于是三级醇，因此相对于其他丁醇而言，叔丁醇对于氧化剂比较稳定。用强碱（如氢化钠）脱去叔丁醇的质子时，产物是醇盐负离子，即叔丁氧基负离子。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻Na⁺ + H₂

叔丁氧基负离子在有机化学中是一个很有用的弱亲核性强碱，它可以很快夺取其他化合物中的活泼氢，但是它的体积限制了它发生亲核反应，如Williamson合成或S_N2反应。

叔丁醇可以与盐酸反应生成叔丁基氯。反应机理是S_N1反应。

第一步

第二步

第三步

总的反应是：

反应机理是S_N1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正离子是一个三级碳正离子，非常稳定。相反地，一级醇由于其相应的碳正离子不稳定，因此采用S_N2机理。