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𬭩内盐
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鎓内盐(英語:ylide或ylid,音:/ˈɪlɪd/),又音译作叶立德,指的是一类在相邻原子上有相反电荷的中性分子。鎓内盐在有机化学,尤其是有机合成中有很多应用。一般来说,鎓内盐能以共振式表示,其中一个共振杂化体具有双键:
实际的电子分布取决分子的具体性质。
类型
- 最常见的鎓内盐是磷鎓内盐。维蒂希反应中即是用磷鎓内盐与羰基化合物反应制得烯烃。通常磷上的正电荷被三个取代的苯基所稳定,而碳则与两个烷基相连。根据磷鎓内盐的稳定性不同,大概可将其分为两类:稳定的一类只与醛反应,而不稳定的一类则与醛和酮都反应。
- 约翰逊–科里–柴可夫斯基反应中,硫鎓内盐被用于合成环氧化合物。
- 含氮的亚甲胺鎓内盐具有以下结构:
其中R1,R2是吸电子基。这类鎓内盐可用N-取代的吖丙啶开环或α-氨基酸与醛缩合制得。稳定碳烯具有以下结构:
- 具有R3P+-N−R结构的叠氮膦被用于施陶丁格反应中。
- 一般认为Tebbe试剂具有部分钛鎓内盐的性质。
反应
除了维蒂希反应之外,很多鎓内盐还是1,3-偶极体,可以进行1,3-偶极环加成反应。如亚甲胺鎓内盐与富勒烯进行普拉托反应。
参考资料
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