吡咯烷

吡咯烷（Pyrrolidine），又称四氫吡咯（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的饱和杂环化合物。

吡咯烷
IUPAC名 Pyrrolidine[1]
别名	比咯烷、吡咯啶、四氢吡咯、四氢化吡咯、氮雜環戊烷
识别
CAS号	123-75-1  Y
PubChem	31268
ChemSpider	29008
SMILES	C1CCNC1
InChI	1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
InChIKey	RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
Beilstein	102395
Gmelin	1704
UN编号	1922
ChEBI	33135
RTECS	UX9650000
性质
化学式	C4H9N
摩尔质量	71.12 g·mol−1
外观	無色透明液體
密度	0.866 g/cm3
熔点	-63 °C（210 K）
沸点	87 °C（360 K）
溶解性（水）	混溶
pKa	11.27（在水中作為共軛酸時）[2] 19.56（在乙腈中作為共軛酸時）[3]
磁化率	-54.8·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.4402（28 °C）
危险性
警示术语	R：R11, R20/21/22, R35
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H225, H302, H314, H318, H332
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害	具有腐蝕性、易燃性、致誘變性
NFPA 704	3 3 1
闪点	3 °C
自燃温度	345 °C
相关物质
相关化合物	Pyrrole (aromatic with two double bonds) Pyrroline (one double bond) Pyrrolizidine (two pentagonal rings)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。

制取

由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。

用途

用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。

参见

• 吡咯，五元的完全不饱和含氮杂环
• 吡咯啉，五元的部分不饱和含氮杂环
• 哌啶，六元的饱和含氮杂环