吲达品

吲达品是选择性血清素再摄取抑制剂（SSRI）及抗组胺药。^[1]他曾是在法国及其它欧洲国家^[2]短暂上市的抗抑郁药。^[3][1][4][2]

吲达品

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Upstène
其他名稱	LM-5008
识别信息
IUPAC命名法 3-(2-Piperidin-4-ylethyl)-1H-indole
CAS号	63758-79-2  Y
PubChem CID	44668
DrugBank	DB08953 Y
ChemSpider	40643 Y
UNII	V35562QSVT
ChEMBL	ChEMBL276520 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID80213196
ECHA InfoCard	100.058.569
化学信息
化学式	C15H20N2
摩尔质量	228.34 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES c2(c1ccccc1[nH]c2)CCC3CCNCC3
InChI InChI=1S/C15H20N2/c1-2-4-15-14(3-1)13(11-17-15)6-5-12-7-9-16-10-8-12/h1-4,11-12,16-17H,5-10H2 Y Key:SADQVAVFGNTEOD-UHFFFAOYSA-N Y

吲达品于1977年发现，1983年在法国用作药物。^[1][4]不过，它在两年后就因其毒性从市场撤回。^[1][2]虽然有来源称吲达品是首个被发现的SSRI，^[1][4]但在吲达品之前就已发现另一种SSRI——齐美定（英语：zimelidine）。它在1969年发现，于1981年进入市场，后来于1983年因毒性撤回。^[1][5][2]

合成

吲哚（1）首先与甲基碘化镁反应，产生有机镁化合物（2）。它之后与（3）反应生成（4）。用酸去除（4）的苄氧羰基保护基（Cbz）可得到（5），最后用氢化铝锂还原，产生吲达品（6）。^[6][7]