咔唑

咔唑（分子式 C₁₂H₉N）是一个多环含氮杂环有机物，其结构式类似芴，将芴的一个碳原子替换为氮，因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体，源自煤焦油，也可人工合成。它是極弱的鹼，可溶於丙酮、苯或醇，難溶於水，是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料^[3]。

咔唑
IUPAC名 9H-Carbazole[1]
别名	氮芴
识别
CAS号	86-74-8  Y
PubChem	6854
ChemSpider	6593
SMILES	c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI	1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
InChIKey	UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
ChEBI	27543
DrugBank	DB07301
KEGG	C08060
性质
化学式	C12H9N
摩尔质量	167.206[2] g·mol⁻¹
密度	1.301g/cm3
熔点	246.3 °C（519 K）
沸点	354.69 °C（628 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光，可用作木質素、糖和甲醛的試劑。^[4]

咔唑于1872年由卡尔·格雷贝和卡尔·格拉泽（德语：Carl Glaser）从煤焦油首次分离。^[5][6]它也存在于烟草烟雾中。^[7]

合成

Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。 ^[8][9]

Borsche–Drechsel 合成

首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應，所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑，也可以由二氧化铈作强氧化剂^[10]。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。

此外，透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。

在上圖中間，不穩定的1,2,3-三唑在加熱下會釋出氮氣，形成咔唑。 ^[11][12]

相關化合物

• 吲哚啉
• 吲哚
• 芴
• 吡咯