四乙基溴化銨

四乙基溴化铵（TEAB）是一种具有示性式[N(C₂H₅)₄]⁺Br^-的季铵鹽。在化學文献中，常縮寫為[Et₄N]⁺Br^-。在藥理和生理研究中，它不僅被用作四乙銨離子的来源，也被用於有機化學合成中。

四乙基溴化銨
别名	TEABr
识别
CAS号	71-91-0  Y
PubChem	6285
ChemSpider	6048
SMILES	[Br-].CC[N+](CC)(CC)CC
InChI	1/C8H20N.BrH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey	HWCKGOZZJDHMNC-REWHXWOFAM
性质
化学式	C8H20NBr
摩尔质量	210.16 g·mol⁻¹
外观	白色固體
密度	1.4 g/cm3
熔点	286 °C（559 K）
溶解性（水）	可溶
危险性
警示术语	R：R36 R37 R38
安全术语	S：S26 S36
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学領域

合成方式

TEAB是可購得的，但也可以通过四乙基氫氧化銨与氫溴酸之間的反應製備：

${\displaystyle {\ce {[Et4N]+OH- +HBr -> [Et4N]+Br- +H2O}}}$

之後將水蒸發並在乙腈溶劑中重结晶，可得到TEAB的结晶樣品。 ^[1]

晶體结构

TEAB的晶体结構已被確定，並且發現在四乙基銨陽離子中，相對於中心氮原子周圍的碳原子的幾何形状表现出扭曲的四面体对称性。 ^[2]

合成应用

範例包括：

• TEAB在室溫下氯仿或水溶劑中可高產率地催化由有機硫化物透過2-碘醯基苯甲酸（IBX)氧化反應生成亞砜及2-亞碘醯基苯甲酸(IBA)， ^[3]例如：

${\displaystyle {\ce {Et2S +IBX->[TEAB] Et2S=O +IBA}}}$

• TEAB可用於和超氧化钾反應原位製備四乙基超氧化銨，其可将一級卤代烷轉化为过氧化二烷基。 ^[4]淨反應是：

${\displaystyle {\ce {2R^1Br + 2KO2->R^1-O-O-R^1 +2KBr +O2}}}$

生物学領域

主条目：四乙基铵盐

与四乙基氯化铵和四乙基碘化铵一樣，TEAB已于许多临床和药理研究被用作四乙基铵离子的来源，其因其神经节阻断特性而在临床上有所研究^[5]。尽管它现在基本上不再用作药物，其仍然因其阻断各种组织中K⁺通道的能力而被用于生理研究。 ^[6]

毒性

主条目：四乙基铵盐

TEAB的毒性主要來自於四乙基铵离子，对此已进行了广泛的研究。 在Randall及其同事的研究的數據中，TEAB的急性毒性与四乙基氯化铵和四乙基碘化铵相当。^[7]

小鼠LD ₅₀：静脉注射：38 毫克/千克； 腹膜内給藥：60 毫克/千克; 口服：> 2000 毫克/千克。

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