头孢拉定

头孢拉定（INN：cefradine，BAN：cephradine）是一种抗生素，为第一代头孢菌素。^[1]

头孢拉定

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Intracef, 泛捷复（Velocef）
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
MedlinePlus	a601206
给药途径	口服, 肌注, 静脉注射
ATC碼	J01DB09 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	中：处方药 处方药（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	90%
血漿蛋白結合率	6-10%
药物代谢	几乎不
生物半衰期	0.9小时
排泄途徑	原药经肾
识别信息
IUPAC命名法 (6R,7R)-7[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-（1,4-环己二烯-1-基）乙酰氨基]-3-甲基-8-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
CAS号	38821-53-3  Y
PubChem CID	38103
IUPHAR/BPS	4830
DrugBank	DB01333 Y
ChemSpider	34933 Y
UNII	9YA6SX5S4D
KEGG	D00264 Y
ChEBI	CHEBI:3547 Y
ChEMBL	ChEMBL1604 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022785
ECHA InfoCard	100.049.199
化学信息
化学式	C16H19N3O4S
摩尔质量	349.41 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
熔点	140至142 °C（284至288 °F）
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 Y Key:RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N Y

抗菌谱

头孢拉定对部分革兰氏阳性球菌（金黄色葡萄球菌、凝固酶阴性葡萄球菌、A组溶血性链球菌溶血性链球菌、肺炎链球菌、草绿色链球菌等）具有抗菌作用。对厌氧革兰氏阳性菌敏感。其作用与头孢氨苄相似。对淋球菌有一定活性。^{[來源請求]}

脆弱拟杆菌、耐甲氧西林葡萄球菌属、肠球菌属对头孢拉定耐药。^{[來源請求]}

适应症

• 由肺炎链球菌和A组β-溶血性链球菌引起的呼吸系统感染（如扁桃体炎、急性咽炎、中耳炎、支气管炎、肺炎等）
• 由A组β-溶血性链球菌、肺炎链球菌、流感嗜血杆菌和葡萄球菌引起的中耳炎。
• 由A组β-溶血性链球菌和耐青霉素或敏感的葡萄球菌引起的皮肤感染。
• 由大肠杆菌、奇异变形杆菌、克雷伯氏菌属引起的泌尿生殖系统感染（如前列腺炎等）。

合成

(1)左旋苯甘氨酸经伯奇还原反应生成二烯类中间体(2)。(2)先用叔丁基叠氮酸盐保护氨基，再用氯甲酸异丁酯经混合酸酐法得到中间体(3)。(3)与7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）(4)反应再去掉氨基保护基即可得到头孢拉定(5)。

头孢拉定合成路线:^[2][3][4]