左美沙芬

左美沙芬
臨床資料
依賴性	高
成癮性	高
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：Schedule I; 中：麻醉药品; 德：Anlage I; 英：Class A; 美：附表II;
藥物動力學數據
生物半衰期	3-6 小时
识别信息
	IUPAC命名法 (1R,9R,10R)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene; ;
CAS号	125-70-2
PubChem CID	5362449;
ChemSpider	4642423 ;
UNII	7ZZ22K9QE6;
KEGG	D12696 ;
ChEBI	CHEBI:146176 ;
ChEMBL	ChEMBL1908323 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20872403 ;
ECHA InfoCard	100.004.320
化学信息
化学式	C18H25NO
摩尔质量	271.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES COc1ccc2C[C@@H]3[C@@H]4CCCC[C@]4(CCN3C)c2c1;
	InChI InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m0/s1 ; Key:MKXZASYAUGDDCJ-CGTJXYLNSA-N ;

左美沙芬（INN：Levomethorphan，LVM）是一种从未上市销售的吗啡喃类阿片类镇痛药^[2]。它是消旋美沙芬（英语：Methorphan）的L-立体异构体^[2]。消旋美沙芬两种同分异构体的作用截然不同，右美沙芬（DXM）在低剂量时用作止咳药，而在高剂量时则产生解离性致幻作用^[3]。左美沙芬的药效约为吗啡的5倍^[4]。

事实速览 臨床資料, 依賴性 ...

左美沙芬是左啡诺（英语：Levorphanol）的前体药物，类似于右美沙芬作为右啡烷（DXO）的前体药物，或可待因作为吗啡的前体药物^[5]。因此，左美沙芬具有与左啡诺类似的作用，但效力较低，因为它必须通过肝酶去甲基化为活性形式才能产生作用^[5]。作为左啡诺的前体药物，左美沙芬是所有三种阿片受体，μ阿片受体（英语：μ-opioid receptor）、κ阿片受体（英语：κ-opioid receptor）（κ₁和κ₃，但值得注意的是不包括κ₂）和δ阿片受体（英语：δ-opioid receptor）的强效激动剂，是NMDA受体拮抗剂，也是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂^[5]。通过激活κ阿片受体，左美沙芬可产生煩躁和拟精神病（英语：Psychotomimetism）效应，如解离和幻觉^[6]。

左美沙芬被列入1961年《麻醉品单一公约》，在大多数国家与吗啡一样受到管制。在美国，左美沙芬被列为Schedule II级别麻醉药品管制物质，美国缉毒局（DEA）行政管制物质代码（英语：Administrative Controlled Substances Code Number）（ACSCN）为9210，2014年的年度总生产配额为195克，高于前一年的6克。使用的盐类包括酒石酸盐（英语：Tartrate）（游离碱转化率为0.644）和氢溴酸盐（游离碱转化率为0.958）^[7]。

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左美沙芬

参见

参考来源

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