异硫氰酸甲酯

异硫氰酸甲酯（MITC）是一种有机硫化合物，化学式为CH₃N=C=S。这种熔点低的无色固体是强催泪剂。它是各种有价值的生物活性化合物的前体，所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯。

异硫氰酸甲酯
别名	MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12
识别
CAS号	556-61-6  Y
PubChem	11167
ChemSpider	10694
SMILES	S=C=NC
InChI	1/C2H3NS/c1-3-2-4/h1H3
InChIKey	LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS
UN编号	2477
EINECS	209-132-5
ChEBI	78337
KEGG	C18587
性质
化学式	C2H3NS
摩尔质量	73.12 g·mol−1
外观	无色固体
密度	1.07 g cm−3
熔点	31 °C（304 K）
沸点	117 °C（390 K）
溶解性（水）	8.2g/L
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H301, H314, H317, H331, H400, H410
P-术语	P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
NFPA 704	1 3 1
结构
偶极矩	3.528 D
相关物质
相关化学品	异氰酸甲酯 硫氰酸甲酯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

它有两条工业制备途径。据估计，1993年的年产量估计是4,000吨。^{[來源請求]}主要方法涉及硫氰酸甲酯的热重排：^[1]

CH₃S−C≡N → CH₃N=C=S

甲胺与二硫化碳反应，然后用过氧化氢氧化所生成的二硫代氨基甲酸盐（英语：dithiocarbamate），也可以制备异硫氰酸甲酯。有关方法可以用来在实验室中制备它。^[2]

反应

MITC与胺类反应生成甲基硫脲，是典型的反应：

CH₃NCS + R₂NH → R₂NC(S)NHCH₃

其他亲核体也会进行类似的加成反应。

在农业上，MITC的溶液可用作土壤蒸熏剂（英语：fumigant），主要用来防止真菌和线虫滋生。^[3]

MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌块，它是杂环化合物，可用作除草剂。有关的商业产品包括“Spike”、“Ustilan”和“Erbotan”。

使用MITC制备的知名药物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑（英语：Suritozole）。

安全

MITC是危险有毒的催泪剂。

参见

• 1-异硫氰基-6-甲亚磺酰基己烷
• 博帕尔事件