热门问题
时间线
聊天
视角

斯克劳普合成反应

来自维基百科,自由的百科全书

Remove ads

Skraup合成(Skraup synthesis),又称Skraup反应,以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 的名字命名。

事实速览 斯克劳普合成反应 Skraup reaction, 标识 ...

苯胺(或其他)与硫酸甘油氧化剂硝基苯(也是溶剂)共热时,得到喹啉[1][2][3][4]


Thumb
Skraup合成


这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说,只有当反应进行得激烈时,才能获得较好的产率;不过另一方面,反应过于猛烈则会使反应难以控制,因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。[5]

反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷[6]氯化铁

Remove ads

反应机理

一般认为首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛,其次丙烯醛与苯胺发生麦克尔加成,并烯醇化、在酸催化下发生失水作用、关环生成二氢喹啉,最后二氢喹啉受到氧化剂的氧化作用,芳构化为喹啉。[6]


Thumb
Skraup合成 机理

参见

参考资料

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads