柠檬桉醇

柠檬桉醇（p-Menthane-3,8-diol，PMD），无色醇类，气味與結構类似于薄荷醇，具有凉爽感。柠檬桉醇有8种异构体，無固定的组成比例，通常是以混合物的形式出現。被廣泛做為商用或自製防蚊液中的有效成分，也可作為香料添加於食物中^[1]。

p-Menthane-3,8-diol
IUPAC名 2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
别名	PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
识别
CAS号	42822-86-6  Y
ChemSpider	484204
SMILES	OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C
InChI	1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3
InChIKey	LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS	255–9537
ChEBI	48250
性质
化学式	C10H20O2
摩尔质量	172.26 g·mol−1
密度	1.009 g/cm³
熔点	34.5℃
沸点	268℃
溶解性（水）	290 mg/L
溶解性（乙醇）	100,000 mg/L
溶解性（乙二醇）	100,000 mg/L
危险性
闪点	140℃
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	>5000 mg/kg (大鼠)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用作驱虫剂

澳洲的檸檬尤加利樹

柠檬桉醇在檸檬尤加利（Eucalyptus citriodora)的叶子提取精油中被发现。檸檬尤加利樹原产于澳大利亚，但现在世界各地气候温暖適宜的地方有种植。

檸檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的柠檬桉醇。香茅醛可經由普林斯反应轉化成柠檬桉醇，將檸檬尤加利精油與檸檬酸水溶液在50°C攪拌15小時，可將60~80%左右的香茅醛轉化為柠檬桉醇，大幅提升精油中的有效驅蚊成分^[2]。

柠檬桉醇以及精製過後的檸檬尤加利精油(OLE)是一種經美国疾病控制与预防中心認可的驅蚊成分^[3]，但不建議用於三歲以下的兒童^[4]。2006年的一项研究表明，相同劑量的柠檬桉醇與DEET，在短時間內的防蚊效果大致相同，但長時間的防蚊效果仍不如DEET^[5]。含有10~20%柠檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為1~2小時；含有20~30%柠檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為2~4小時^[6]。市場研究發現，柠檬桉醇作為一種較天然的驅蚊成分已經成為DEET的商業替代品之一^[7]，特別是針對兒童、孕婦的產品。

參見

• 防蚊液
• 埃卡瑞丁
• 待乙妥（避蚊胺）
• 伊默宁（驱蚊酯）
• 2-十一烷酮（英语：2-Undecanone）
• 苦楝油（英语：Neem oil）：從印度苦楝樹果實提取的油脂