氧化偶氮苯

氧化偶氮苯是一個具有化學式C₆H₅N(O)NC₆H₅ 的有機化合物。氧化偶氮苯在常壓下是一種黃色低熔點的固體。^[2] 氧化偶氮苯分子具有線性的氧化偶氮基C₂N₂O中心結構。 氧化偶氮苯中的 N-N 和 N-O 鍵長都幾乎相同為1.23Å。^[3]

氧化偶氮苯
IUPAC名 Diphenyldiazene oxide[1]
英文名	Azoxybenzene[1] 1-Oxo-1,2-diphenyl-1λ5-diazene[1] (Diphenyldiazeniumyl)oxidanide[1]
识别
CAS号	495-48-7  Y
PubChem	10316
性质
化学式	C12H10N2O
摩尔质量	198.22 g·mol−1
外观	黃色固體
密度	1.318 g/cm3
熔点	35.5—36.5 °C（308.6—309.6 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備方式

氧化偶氮苯可由硝基苯的部分還原形成。此還原過程中會生成苯胲以及亞硝基苯等中間產物：^[2]

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H₂O

另一種生成氧化偶氮苯的方式是由在50℃下乙腈溶劑內藉過氧化氫氧化苯胺生成。在此反應中pH值應控制在8左右以活化過氧化氫的氧化活性而同時避免產生過多氧氣。在此反應機構中，乙腈先被氧化生成亞胺的過氧化物中間產物後，再由此中間產物氧化苯胺生成氧化偶氮苯。 ^[4]

CH₃CN + H₂O₂ → [CH₃C(OOH)=NH]

2 PhNH₂ + 3 [CH₃C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH₃C(O)NH₂ + 2 H₂O