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胺
化學分子 来自维基百科，自由的百科全书
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 | 此條目需要擴充。 (2009年8月14日) |
地区词
在中国大陆（即便繁体），“胺”（读作：àn/ㄢˋ）字仅用作化学名後綴，即当氨基（－NR2）是化合物“主要官能团”时，称为某某胺，如：亚硝胺等；当氨基（－NR2）作为“次要官能团”时，则此官能团名称改用“氨”（读作：ān/ㄢ）字，如：氨基酸、苯丙氨酸（其主要官能团为羧基）等。“铵（根）”、“（亚）氨（基）”与“胺”类似“氢氧（根）”、“水/羟（基）”与“醇/酚”的对立[需要解释]。
在港澳台，“胺”（胺与氨均读作：ㄢ/ān）字更为广义地用在任何氨基官能团（如：胺基酸、苯丙胺酸），而“氨”字则仅用于氨气和氨水。“铵（根）”、“氨”与“（亚）胺（基）”类似“氢氧（根）”、“水”与“羟（基）/醇/酚”的对立[需要解释]。
注意：不應将「胺」（-amine/-imine）写成「氨」（ammonia），两者意义与英文名称皆不相同；-imin(o)- 与 -amin(o)-基，则分地区自由选择。
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胺的分類
此外，胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量，順次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。此外，还有季铵盐（四级铵鹽），可以看成是铵根离子（NH4+）的四个氫都被取代的产物。
命名法
胺有幾個命名法。一般地，胺類化合物有「氨基」前綴或「胺」後綴。前綴「N-」表示氮原子被取代。有多個胺基的有機化合物稱為二胺、三胺、四胺等。
一些常見胺類的系統名稱：
| 低級胺類有「胺」後綴。
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高級胺類的胺是官能團，使用「氨基」。IUPAC不建議採用這個慣例，[來源請求]反而建議使用如戊-2-胺的格式。
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物理性質
一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因為氮與氫陰電性的差別（3.0 − 2.1 = 0.9）並無氫和氧間（3.5 − 2.1 = 1.4）那麼大，所以一般N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。 例如，
甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。 幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同分子量的烴易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。 气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。
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⇌ | 
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| 胺的手性翻转 | ||
氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个對映體在室温下就能迅速转化故對映體不能分离。[4]若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成對映體也能拆分。
合成
氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按SN2机理进行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：
- RX + NH3 → RNH3 + X-
- RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X-
- （X為鹵素）
胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：
- ROH + NH3 → RNH2 + H2O
这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。
其它胺合成方法见下表：
注释
参考资料
参见
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