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氯乙醛
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氯乙醛是一种有机化合物，结构式ClCH2CHO。它是无色具刺鼻辛辣气味的液体，也是强亲电试剂和危险的烷基化试剂。氯乙醛通常不以无水物存在，而是以半缩水合醛(ClCH2CH(OH))2O形式存在。它可用于有机合成。
氯乙醛是抗肿瘤药异环磷酰胺的代谢产物，被认为是异环磷酰胺某些毒性的来源。[10]氯乙醛也是氯乙烯和1,2-二氯乙烷的代谢产物。[11]它会腐蚀粘膜及刺激眼睛、皮肤和呼吸道。[2]
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制备
把乙醛或三聚乙醛氯化能得到氯乙醛[2]。反应也会产生二氯乙醛和三氯乙醛[12]，而这三者都是乙烯通过瓦克尔法转化成乙醛时产生的副产物。[12]无水氯乙醛可由高碘酸盐氧化3-氯-1,2-丙二醇而成。[5][13]氯乙醛还能通过氯乙烯和氯水的反应产生：[12]
- ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl
除此之外，氯乙醛还可以通过一氯代碳酸乙烯酯的分解产生。[12][14]
反应
无水氯乙醛在室温下容易聚合成三聚体、四聚体或多聚体。[12]氯乙醛也会和水反应，生成缩醛半水合物1,1'-二羟基-2,2'-二氯乙醚。[12]这种化合物是无色晶体，熔点43－50 °C，沸点84 °C，并分解成氯乙醛和水。[12]
这种半水合物可被浓硫酸脱水，生成三聚氯乙醛（2,4,6-三(氯甲基)-1,3,5-三𫫇烷）。[12][15]它是无色晶体，熔点88–89 °C。[12]
半水合物通过共沸蒸馏脱水得到的是四聚氯乙醛（2,4,6,8-四(氯甲基)-1,3,5,7-四氧杂环辛烷）。[16][12]和三聚体一样，它也是无色晶体，熔点65–67 °C。[12]
用途
氯乙醛是有机合成原料[5]，可以合成吡咯[17]、呋喃[18][19]、噻吩[20][21]、咪唑[22][23]、𫫇唑啉[24]、噻唑啉[25]、噻唑[26][27]和吲哚[28]。此外，氯乙醛也是生产药品、杀虫剂、杀真菌剂、消毒剂、染料、环氧树脂硬化剂和抗静电剂的原料。[3]它也用于去除树皮。[2]
参考资料
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