氯唑西林

氯唑西林（英語：Cloxacillin）是一种抗生素，可用于治疗多种细菌感染。^[1]这包括脓疱病、蜂窝组织炎、肺炎、化脓性关节炎和外耳炎。^[1]它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）无效。^[2]该药物通过口服和注射使用。^[1] 副作用包括恶心、腹泻和包括过敏性休克在内的过敏反应。^[1]也可能发生艰难梭菌腹泻。^[2]不建议以前对青霉素过敏的人使用。^[1]怀孕期间使用相对安全。^[1]氯唑西林属于青霉素类药物。^[2]

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氯唑西林

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin
AHFS/Drugs.com	Micromedex详细消费者药物信息
给药途径	口服, 肌肉注射
ATC碼	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90
藥物動力學數據
生物利用度	37 to 90%
血漿蛋白結合率	95%
生物半衰期	30分钟至1小时
排泄途徑	肾和胆
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl- oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo- 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin
CAS号	61-72-3  Y
PubChem CID	6098
DrugBank	DB01147 Y
ChemSpider	5873 Y
UNII	O6X5QGC2VB
KEGG	D07733 Y
ChEBI	CHEBI:49566 Y
ChEMBL	ChEMBL891 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5022853
ECHA InfoCard	100.000.468
化学信息
化学式	C19H18ClN3O5S
摩尔质量	435.88 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 Y Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N Y

氯唑西林于1960年获得专利，并于1965年批准用于医疗用途。^[3]它在世界卫生组织的基本药物清单上。^[4]它在美国未上市销售。^[2]

作用机制

氯唑西林是半合成的，与青霉素属于同一类。氯唑西林可用于对抗产生β-内酰胺酶的葡萄球菌，因为它的大R链不允许β-内酰胺酶结合。该药抗菌活性比苄青霉素弱，除过敏反应外无严重毒性。

社会与文化

氯唑西林是由比彻姆集团（现为葛兰素史克）发现和开发的。^[5]

它以多种商品名出售，包括Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin。

参见

• 双氯西林
• 氟氯西林
• 萘夫西林
• 苯唑西林