海藻糖

海藻糖（Trehalose）是自然界的动植物和微生物中广泛存在的一种双糖，它是由2个葡萄糖通过 α,α-1,1-糖苷键所形成的非还原糖，按其化学结构可写成 α-D-吡喃葡萄糖基-(1→1)-α-D-吡喃葡萄糖苷。此外还有α,β-型的新海藻糖和β,β-型的异海藻糖两种异构体，但在自然界中很少见。生物合成海藻糖是为了储存能量和吸收水分，用来对抗冰冻和缺水。

海藻糖
IUPAC名 2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol
英文名	Trehalose
别名	α-D-吡喃葡萄糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷、α-海藻糖、蕈糖
识别
CAS号	99-20-7（无水）  Y 6138-23-4（二水）  N
PubChem	7427
ChemSpider	7149
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI	1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
InChIKey	HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
ChEBI	16551
性质
化学式	C12H22O11（无水）
摩尔质量	无水：342.296 g mol−1 二水：378.33 g·mol⁻¹
外观	白色斜方晶体
密度	1.58 g/cm3 (24°C)
熔点	203°C (无水) 97°C (二水)
溶解性（水）	68.9 g / 100 g 水 (20°C)[1]
溶解性	溶于乙醇，难溶于乙醚和苯[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

从稀乙醇中析出的海藻糖二水物为无色或白色斜方晶系双榍状结晶，有甜味。用作食品添加剂（保水）和甜味剂，甜度相当于蔗糖的45％。由于不属于还原性糖，因此与氨基酸和蛋白质共热时不会发生美拉德反应褐变。

醣基海藻糖

醣基海藻糖(Glycosyl trehalose)為醣基化的海藻糖。

合成

1994年，日本林原（HAYASHIBARA）株式會社，發明能使用澱粉作為海藻糖生產的技術，至今最少三種生物途徑支持海藻糖生物合成^[3]，從而使用玉米澱粉工業化產出低成本海藻糖。除甜味較低，升糖指數並不會比蔗糖低。

参见

• 褐藻素