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甲麻黄碱

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甲麻黄碱
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甲麻黄碱(英語:Methylephedrine),曾用名甲基麻黄碱[8],是一种用于治疗咳嗽鼻塞拟交感神经药[6][9][10]。包括日本在内的世界各地,甲麻黄碱在多种非处方咳嗽和感冒药中被使用[6]。在化学上,甲麻黄碱是一种被取代苯丙胺,并与麻黄碱密切相关[9][10]

事实速览 臨床資料, 商品名(英语:Drug nomenclature) ...

甲麻黄碱于1927年从麻黄属中分离出来[11],它作为一种生物碱天然存在于麻黄属植物中,包括草麻黄双穗麻黄英语Ephedra distachya[9][11]

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副作用

据报告,与甲麻黄碱使用相关的罕见副作用包括心脏衰竭中风[12][13][14]。甲麻黄碱在猴子身上表现出正强化效应,这是一种成瘾性和物质滥用潜力的指标[15]

药理学

药效学

甲麻黄碱是一种拟交感神经药麻黄碱样药物[6][16] 。麻黄碱及其相关药物是去甲肾上腺素释放剂英语Norepinephrine releasing agent,因此可作为间接拟交感神经药[6]。与此相关,甲麻黄碱可刺激α和β肾上腺素受体[6][16]。该药物具有支气管扩张抗鼻塞英语Nasal decongestant作用[16]

外消旋甲麻黄碱对多巴胺轉運體(DAT)的占据情况已被研究[17]

药代动力学

甲基麻黄碱代谢麻黄碱苯丙醇胺[6][7]。24小时后,33%至40%药物以原形由尿液排泄,15%以甲麻黄碱-N-氧化物的形式排出,8%以麻黄碱的形式排出[6][7]

化学

甲麻黄碱,化学名(1R,2S)-β-羟基-N,N-二甲基-α-甲基-β-苯乙胺(1R,2S)-β-羟基-N,N-二甲基苯丙胺,是一种苯乙胺衍生物苯丙胺衍生物[9][10]。它是麻黄碱(化学名(1R,2S)-β-羟基-N-甲基苯丙胺)的N-甲基化衍生物[9][10]

与甲麻黄碱的一种密切相关的化合物立体异构体甲基偽麻黃鹼英语N-Methylpseudoephedrine[9]。另一种相关的结构类似物二甲基苯丙胺英语DimethylamphetamineN,N-二甲基苯丙胺),据说它是甲基苯丙胺和/或苯丙胺前体药物[18]。其他结构类似物包括乙非君英语Etafedrine(乙基麻黄碱)和桂美君英语Cinnamedrine(肉桂基麻黄碱)[9]

甲基麻黄碱的实验分配系数为2.47,其预测分配系数范围为1.7至1.74之间[19][6][20]

有机化学中,甲麻黄碱被用作手性拆分剂和手性辅助电解质相转移催化剂还原剂前体[21]

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社会与文化

名称

甲麻黄碱的商品名包括MethephMethy-FTybraine[9][10][22]

娱乐用途

与麻黄碱相似,甲麻黄碱可能也存在滥用潜力[6][23]。盐酸甲麻黄碱是日本非处方止咳药BRON的四种活性成分之一(另外三种为磷酸二氢可待因英语Dihydrocodeine、马来酸氯苯那敏和无水咖啡因[24])。BRON有滥用报告[6][23],但是其成瘾性主要归因于二氢可待因成分[23]

存在一例甲麻黄碱成瘾的报告[14]

体育运动

甲基麻黄碱被列入世界反兴奋剂机构禁止清单英语List of drugs banned by the World Anti-Doping Agency[16]

参考文献

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