番木鳖碱

番木鳖碱（英語：Strychnine， STRIKE-neen），又稱番木鼈鹼，马钱子碱，又译士的宁，士的年（有时被错写成土的宁），是一种剧毒的化学物质，一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒（成人的致死量约为5mg/kg体重）^[1]。番木鱉鹼可提煉自馬錢子（Strychnos nux-vomica L.），978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼。

番木鳖碱
别名	番木鳖碱-10-1,马钱子碱
识别
CAS号	57-24-9 ?
PubChem	441071
SMILES	[H][C@]([C@@](C(C=CC=C7) =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3 [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@] 2=CCO[C@H]1CC4=O
InChI	1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey	QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
ChEBI	28973
KEGG	C06522
性质
化学式	C21H22N2O2
摩尔质量	334.41 g·mol⁻¹
熔点	557−559 K (284−286 ℃)
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	10 mg/kg
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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化學合成

主条目：番木鳖碱全合成（英语：Strychnine total synthesis）

正如早期研究人員指出的那樣，番木鳖碱分子結構及其特定的環、立體中心和氮官能基陣列，是一個複雜的合成靶標，因此激發了人們對其藥理活性背後的結構-活性關係的興趣^[2]。 早期針對番木鳖碱的合成化學家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說，「就其分子大小而言，它是已知的最複雜的有機物質」（出自羅伯特·魯賓遜爵士）^[3]。

1954年，伍德沃德研究小組首次報導了番木鳖碱的全合成，被認為是該領域的經典^[4]。 伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短（3 頁）^[5]， 但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告^[6]。 此後，該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰，多年來一直受到廣泛關注。 自首次成功以來，已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備（參見番木鳖碱全合成主篇文章）。

中毒症状

番木鱉鹼會使中樞神經失常。中毒一般20分钟后开始发作，症状为肌肉剧烈抽搐，在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死。呈現角弓反張，症狀甚似破傷風。死後嘴角通常會露出詭異的笑容，因此經常成為推理小說中的題材。^[7]

毒理

毒理学研究显示番木鳖碱會與脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体結合，導致神經變得極度敏感，使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮。^[7]

治疗

没有已知的解药，临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉鬆弛劑、地西泮等藥物来缓解症状，必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时，病人在中毒后存活超过24小时，就有可能康复。^[7]

關連項目

• 殺鳥劑（英语：Avicide）
• 番木鳖碱毒理（Strychnine poisoning）
• 斯泰尔斯的神秘案件
• 血字的研究