四甲基碘化铵

四甲基碘化铵是一种季铵盐，化学式为[(CH₃)₄N]I，为无色晶体。

四甲基碘化铵
英文名	Tetramethylammonium iodide
别名	碘化四甲基铵 碘化四甲铵
识别
CAS号	75-58-1  Y
SMILES	C[N+](C)(C)C.[I-]
EINECS	200-881-3
性质
化学式	C4H12IN
摩尔质量	201.05 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	1.829 g·cm−3
熔点	≥241 °C（分解）[1] >360 °C（分解）[2]
溶解性（水）	微溶于水，难溶于氯仿和乙醚
危险性
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P362, P403+233, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

四甲基碘化铵可由三甲胺和碘甲烷的气相反应生成。^[3]甲醇、碘甲烷和28%氨溶液反应，^[4]或者N,N-二甲基甲酰胺和碘甲烷在25%的碱溶液（氨、氢氧化钠或氢氧化钾）中反应，都可以得到该季铵盐。^[5]

结构

四甲基碘化铵属四方晶系，空间群P4/nmm，晶胞参数a=7.9643 Å, b=5.7550 Å（30 °C）。^[6]

性质及用途

四甲基碘化铵和叠氮化亚铊反应，可以得到四甲基叠氮化铵：^[7]

[(CH₃)₄N]I + TlN₃ → [(CH₃)₄N]N₃ + TlI

它与硫、氰化亚铜反应，可以得到配合物[(CH₃)₄N][Cu(SCN)I]。^[8]它和碘化铅在γ-丁内酯中反应，可以得到具有钙钛矿结构的[(CH₃)₄N][PbI₃]。^[9]

它和路易斯酸共同使用，可用作四羰基钴钠催化的三甲胺羰基化反应的引发剂。^[10]