磷酸三正丁酯

磷酸三正丁酯，又称TBP，化学式为(CH₃CH₂CH₂CH₂O)₃PO。它是无色、无臭的液体，可用于塑化剂与溶剂萃取。它是磷酸和正丁醇形成的酯。

磷酸三正丁酯
别名	磷酸三丁酯 三丁基磷酸酯 三正丁基磷酸酯
识别
CAS号	126-73-8  Y 6131-90-4（(三水)）  Y
PubChem	31357
ChemSpider	29090
SMILES	O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC
InChI	1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
InChIKey	STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
ChEBI	35019
KEGG	C14439
性质
化学式	C12H27O4P
摩尔质量	266.31 g·mol−1
外观	无色至略带浅黄色的液体[1]
密度	0.9727 g/mL
熔点	-80 °C（193 K）
沸点	289 °C（562 K）
溶解性（水）	0.607mL/100g水
蒸氣壓	0.004 mmHg (25°C)[1]
危险性
NFPA 704	1 2 1
允许暴露限值	TWA 5 mg/m3[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1189 mg/kg (mouse, oral) 3000 mg/kg (rat, oral)[2]
LC50（中位浓度）	227 ppm (cat, 4-5 hr) 123 ppm (rat, 6 hr) 117 ppm (rat) 2529 ppm (rat, 1 hr)[2]
LCLo（最低）	2214 ppm (cat, 5 hr)[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

磷酸三正丁酯可由三氯氧磷和正丁醇反应制备：^[3]

POCl₃ + 3 C₄H₉OH → PO(OC₄H₉)₃ + 3 HCl

世界年产量总计3000至5000吨。^[4]

化学性质

磷酸三正丁酯在一定强度的辐射下可以分解，主要产物是磷酸二正丁酯，也会有少量的磷酸一正丁酯和其它产物。^[5]

应用

TBP是纤维素酯（如硝化纤维素和乙酸纤维素）的溶剂和增塑剂。 它可以和一些金属形成稳定的疏水配合物；这些配合物可以溶解在有机溶剂及超临界二氧化碳中。TBP在工业中的主要用途是作为飞机液压流体，制动流体的一种组分，并且可用作从其矿石中提取并纯化稀土金属的溶剂。^[4]

在废水处理中，TBP可以作为萃取剂，来萃取苯酚等有机物^[6]。在核工业中，TBP也是对铀、钚的纯化、分离中最常用的磷酸酯型萃取剂，^[5]在萃取过程中，最常用的方法是PUREX法。^[7]