羊毛甾烷(lanostane)系统命名为4,4,14α-三甲基胆甾烷(4,4,14-trimethylcholestane),是一类化学式为C
30H
54的四环三萜化合物,具有环戊烷并氢化菲的结构。羊毛甾烷的同分异构体有葫芦烷。
事实速览 羊毛甾烷, 识别 ...
羊毛甾烷
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系统IUPAC名 (1S,2R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-2,6,6,11,15-pentamethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2R,10R,11S,14R,15R)-2,6,6,11,15-五甲基-14-[(1R)-1,5-二甲基己基]四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
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别名
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4,4,14-三甲基胆甾烷
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识别
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CAS号
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474-20-4((5α)) Y 57496-02-3((5β)) Y
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ChemSpider
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7827588 (5α)
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InChI
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- 1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-15-19-30(8)25-13-14-26-27(4,5)17-10-18-28(26,6)24(25)16-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26+,28-,29-,30+/m1/s1
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InChIKey
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ZQIOPEXWVBIZAV-ZKYCIREVBA
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ChEBI
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20265
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性质
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化学式
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C30H54
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摩尔质量
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414.75 g·mol−1
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熔点
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98-99 °C(371-372 K)
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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三甲基甾类(trimethyl steroid)各个碳原子位置的编号(位标)
羊毛甾烷特点为A/B、B/C、C/D环均为反式稠合,C-10和C-13位均有β-甲基,C-14位有α-甲基,C-17位为β构型侧链,C-20位为R构型。常见的羊毛甾烷立体异构体有 5α-和5β-两种,两者区别在于5号位碳原子的空间结构不同[1]。
5α-羊毛甾烷的3号位的碳原子上加上羟基,8(9),24(25)两个位子带上双键的化合物为羊毛甾醇,是动物甾体生物合成的前体[1]。